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足道的成功。
美国诗人兼医生霍姆斯建议将具有镇痛作用的化合物称为麻
醉剂（源于希腊语，意思是“无感觉”）。当时的一些人认为，是上帝
要使人类遭受痛苦，使用麻醉剂来逃避这种痛苦则是一种亵渎神
圣的行为。但是，后来人们之所以认为使用麻醉剂是高尚的，是因
为苏格兰医生辛普森在英国维多利亚女王分娩时用它来镇痛。
麻醉剂最终使外科手术不再像屠宰场一样使病人极端痛苦，
至少变得较为人道，如果手术在消毒条件下施行，甚至能挽救病人
的生命。因此，麻醉学的任何进展都引起了医生们的极大关注。
可卡因的特殊意义在于它是一种局部麻醉剂，就是说，它只使人体
的一定部位失去痛觉，而不是像全身麻醉剂乙醚那样，使人完全丧
失意识和感觉。
第十一章 分 子
第十一章 分 子
然而，可卡因也有一些不足之处。首先，它会产生一些不良的
副作用，甚至会使对它过敏的病人丧命。其次，它会使人成瘾，因
此必须少用、慎用。（可卡因是一种危险的毒品，它不仅能消除疼
痛，而且还能消除其他不愉快的感觉，从而给吸毒者以异常欣快的
幻觉。吸毒者会适应这种毒品并不断要求加大剂量。尽管毒品给
身体产生了严重影响，但由于吸毒者如此依赖这种毒品所产生的
幻觉，所以，如不忍受令人痛苦的戒毒症状，就不能戒掉。对可卡
因和其他这类毒品的毒品瘾已成为严重的社会问题。尽管全世界
都在努力禁止毒品的非法交易，但每年非法生产和贩卖的可卡因
高达
20多吨。这给少数人带来了暴利，而使许多人陷入痛苦的深
渊。）第三，可卡因的分子很脆弱，在加热消毒时即能引起分子结构
的变化，而分子的变化则会影响它的麻醉效果。
可卡因分子的结构相当复杂：
O
C O CH3
CH2 CH CH
O
N CH3 CH
OC
CH
C
CH
CH2CH CH2
CH CH
CH
左边的双环是脆弱部位，也是难于合成部位。（直到
1923年，
德国化学家威尔特才设法合成出可卡因。）然而，在化学家们看来，
他们能合成出类似的化合物，其中的双环不是闭合的，这样就能使
这种化合物既易于合成，又比较稳定。这种合成物质可能具有可
卡因的麻醉性能，而且也许没有令人讨厌的副作用。
对于这个问题，德国化学家们研究了约
20年，制造出了几十
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种化合物，其中有些性能良好。最成功的改进是在
1909年取得
的，当时合成出了一种具有下述分子式的化合物：
CH2
O
CH3
CH
N CH2OC
CH3
C
CH
CH2 CH2
CH
C
CH NH2
将这个结构式与可卡因的结构式作一比较，你就可以看出它
们之间的相似之处以及一个重要事实，即双环已不复存在。这种
较简单的分子在自然界中是不存在的，它稳定，易于合成，麻醉效
果良好，而且几乎没有副作用。这是一种远远胜过可卡因的合成
代用品，称为普鲁卡因，而大家更为熟悉的则是它的商品名称“奴
弗卡因”。
在一般的镇痛剂中，最有效、最有名的也许是吗啡。它的这个
名字源于希腊语，意为“睡觉”。吗啡是由鸦片或鸦片酊提纯出来
的，在若干世纪以来，原始人和文明人都用它来消除疼痛和尘世间
劳碌所造成的神经紧张。对于那些被疼痛折磨得死去活来的人
们，吗啡简直是灵丹妙药，但它也具有使人成瘾的致命危险。然
而，寻找代用品的努力却取得了适得其反的结果。
1898年，人们
合成了衍生物二乙酞吗啡即广为人知的海洛因。人们原以为它比
较安全，后来才知道它是最危险的毒品。
危险性较小的镇静剂（安眠药）是水合氯醛和巴比妥，特别是
后者危险性更小。巴比妥类药物
1902年首次使用，现在是安眠片
的最平常的成分。虽然适量服用这类药物无甚危害，但它也会使
人成瘾，过量服用则会引起死亡。实际上，由于死亡是作为逐渐沉
睡的最终结果平静地到来的，所以，过量服用巴比妥类药物就成了
第十一章 分 子
第十一章 分 子
自杀或企图自杀的一种相当常见的方法。
最普通而且也是用得最久的镇静剂，当然要首推酒精了。早
在史前时期，人们就已经知道使果汁和粮食发酵来酿酒的方法。
在中世纪，人们已采用蒸馏方法来酿制比天然生成的产品更加浓
烈的酒。尽管酒精像吗啡一样，肯定会使人成瘾，而且无节制地饮
酒会给身体带来更加严重的危害，但对于伤寒和霍乱病人，淡酒却
是补充水分的一种捷径，而且适量饮酒也为社会所接受，因此，很
难将酒作为毒品予以禁止。用法律来禁止出售酒类看来是行不通
的，美国于
1920～1933年间曾试行过“禁酒法”，结果遭到彻底失
败。尽管如此，酒精中毒越来越被看成是一种疾病，而不仅仅是一
个道德问题。对于那些吃饭甚少但饮酒无度的人来说，酒精中毒
的明显症状（震颤性谵妄）多半不是由酒精本身而是由维生素缺乏
症引起的。
原卟啉
目前，人类已经制造出各种各样具有巨大潜在用途但也可能
被误用的合成制品，如炸药、毒气、灭虫剂、除草剂、防腐剂、去污
剂、医药等，真是不胜枚举。但是，合成技术不仅可以用来弥补消
费者所需物品之不足，而且还能为纯化学研究服务。
常常出现这种情况，即不论是由活组织产生的还是由有机化
学家用设备合成的复杂化合物，即使根据它所经历的化学反应的
性质作出种种推导，也只能得出一个假定的结构式。在这种情况
下，出路就是用所设计的一系列反应（旨在制造出像所推导出来的
结构式那样的分子结构）来合成出一种化合物。如果所产生的化
合物的性质与第一次研究的化合物的性质完全相同，那么，化学家
们就可以信赖原先推导出来的结构式。
在这方面，一个给人留下深刻印象的例子是血红蛋白，它是红
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血球的主要成分，是使血液呈现红色的色素。
1831年，法国化学
家勒卡努将血红蛋白分解成两个部分，其中较小的部分称为血红
素，占血红蛋白质量的
4％。现已发现，血红素的实验式为
C34H32
O4N4Fe。由于像血红素这样的化合物还存在于其他重要的物质
中，即存在于植物界和动物界中，因此，血红素的分子结构对于生
物化学家来说是极其重要的。然而，在勒卡努分离血红素之后的
将近一个世纪内，人们所能做到的只不过是把它分成更小的分子。
铁原子（
Fe）很易分离出来，而剩余部分则分裂为大致相当于原分
子
1/4大小的碎片。这些碎片原来是吡咯。吡咯的分子是由
5个
原子（其中
4个为碳原子，1个为氮原子）构成的环组成的。吡咯
本身的结构如下：
CH CH
CH CH
NH
实际上由血红素获得的吡咯拥有若干个含
1个或
2个碳原子
（连接在环上以取代
1个或多个氢原子）的小型原子团。
20世纪
20年代，德国化学家
H。 费歇尔更深入地研究了这个
问题。既然吡咯的大小约为原血红素的
1/4，于是他就决定设法
将
4个吡咯结合在一起，看看最终会得到什么样的东西。他终于
获得成功，得到一种他称之为卟吩（源于希腊语，意为“紫色”，因为
它是紫色的）的四环化合物。卟吩的结构式是这样的：
第十一章 分 子
第十一章 分 子
CH
CH CH
C
C
CH
CH
C
NH NC
CH
CH
C N NHC
CH
CH
C
C
CH CH CH
然而，由血红素获得的吡咯原来含有一些与环连接的小侧链。
当吡咯组合成卟吩时，这些侧链仍停留在原来的位置。含有各种
侧链的卟吩组成了一族称之为卟啉的化合物。在血红素中发现的
拥有特殊侧链的那些化合物叫做原卟啉。H。 费歇尔将血红素的
性质与他所合成的卟啉的性质加以比较之后发现，血红素（减去它
的铁原子）就是一种原卟啉。但究竟是哪一种呢？根据
H。费歇
尔的推论，由血红素获得的各种不同的吡咯能结合成不下
15种不
同的原卟啉（每种都具有不同的侧链排列），而其中任何一种都有
可能是血红素。
将这
15种化合物逐一合成出来，并分别检验它们的性质，便
能够得到答案。
H。费歇尔将合成工作交给他的学生们去做，他仔
细选用了一些化学反应，每次只允许合成其中一种具有特定结构
的原卟啉。在这
15种不同的原卟啉合成出来之后，他将它们的性
质与血红素的天然原卟啉的性质进行了对比。
他于
1928年发现，这个系列中编号为Ⅸ的原卟啉正是他要寻
找的那一种。因此，那种天然原卟啉至今仍称为原卟啉Ⅸ。要使
原卟啉Ⅸ添加
1个铁原子转变为血红素是很容易的。化学家们终
于相信，他们已经知道了这种重要化合物的结构。下面就是
H。
费歇尔研究出来的血红素的结构式：
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CH2
CH CH3
CH C
C
CC
C
CH
C
C
CH2
CH3CN N
CH FeCH
C N N CCH3
CH3
C
C
CC
C
C CH
CH2 CH2
CH2 CH2
CO CO
OH OH
由于这项成就，H。 费歇尔获得了
1930年的诺贝尔化学奖。
新方法
在
19世纪和
20世纪前半叶，合成有机化学方面取得的全部