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第一名。次年秋，戴笠考取了浙江省一中，他在那里过了3个月。向来聪明的他赢得了老师的尊敬和同学们的忠心，但在他因偷窃被抓，被校方开除。于是他在杭州的一家豆腐坊里干了一段时间，之后，便回到了山区的老家与家人团聚，那时他20岁。
无所事事的戴笠对赌博产生了极大的兴趣，这也使他卷入了更大的麻烦之中。他把扑克牌玩得得心应手，而且学会了在洗牌时做手脚的诀窍，所以经常作弊。那时，县警察常以在光天化日之下逮捕赌棍的方法来禁赌，为了避免罚款，地方上大多数成瘾的赌徒常在夜晚聚集在夏口河对面的一块空场地上。为了不被水浸湿，戴笠常用一只装稻米的滚筒划着过河。有一晚他因屡次作弊而被抓，被打得鼻青脸肿。
为了保命，戴笠把偷来的扇子卖掉，凑足了路费回到杭州，在那里志愿报名加入了潘国纲指挥、总部设在宁波的浙江陆军一师。
戴笠参军后继续赌博。他所受的军事训练，后来证明完全不合格。
晚上熄灯以后，他会翻越栅栏到兵营外去和流氓、光棍们打牌。不管戴笠是否作了弊，他的确从打牌中赚了很多钱。他用这些钱请他的战友们吃喝（他总在手头放一些酒，口袋里装些西瓜籽，身边有一些小吃），他还用这些手段与地痞们结交，而这些人最终又把他介绍给青帮分子。
当他这些夜间活动遭到上司的惩罚时，戴笠当了逃兵。1918年间，他在宁波一带挣钱糊口，后来他的母亲下决心把他带回江山，为他在一所比较像样的民间学校报了名。
显然，在戴母的督促下，他以榜上第二名的成绩通过了衢州师范学校的入学考试。但戴笠无心成为一个小学教师。毕业后，他利用和青帮的关系离开了杭州去了上海。
在那里，他在杭州的秘密帮会“师傅”把他介绍给了青帮头子，即当时上海城最有权势的帮主黄金荣。于是通过这些关系，在刘志陆、张啸林、王晓籁、向海潜、张子廉、田得胜、冯石竹、唐绍武、石孝先及范绍增横行的时代，戴笠成了那些臭名昭著的上海流氓和“打手”们的好友。
对于这些乱七八糟的帮匪们来说，戴笠只不过是一个跑腿的。他在赌场当过私人保镖、跑堂，而且常常还没有事做，于是他想赚点外快或找靠山来支撑自己的职业。不过，哪怕是俗艳廉价，他也总要保持衣冠楚楚。比方说，在杭州“打流”，也意味着得保持他惟一的一套夏装的整洁。因此他通常在西湖边找一块无人之地，脱下上衣和裤子来洗，然后把衣服晾在一块有阳光照射的岩石晒干，自己在一边替帆布鞋上粉，直到看上去像新的一样。
在上海戴笠力图保持同样的形象。每晚都洗身上惟一的那套西服，好在他睡觉时晾干，于是戴笠在人们眼里总是显得要比他的实际情况得体。事实上，他是靠在商务印书馆当职员的表弟张冠夫的供养生活的。张冠夫在小北门地段租了一间小阁楼与妻子住，戴笠就睡在这对夫妇床边的地板上。这一点造成了戴与表弟媳王秋莲之间的紧张关系。戴笠曾企图通过表弟在商务印书馆找工作，结果由于张太太的阻挠而没能得逞，而且她有一次还真让他吃了闭门羹。
不过，尽管她反对，张冠夫还是随着戴笠进入了情报工作系统，成了他联络组的一员，并在1937年接受了主管苏浙行动委员会经理处的中将及军统财务处副处长的任命。
尽管有这些报赏，张太太仍旧看不起戴笠。她所了解的这个秘密警察头子是个瘪三，在她看来，他永远是一个扮作国王的猴子而已。而到了后来灯红酒绿的年代，轮到戴笠扬眉吐气的时候，他对张夫人十分鄙视，管她叫做毫无青春魅力的“黄脸婆”。与此同时，他又怂恿表弟纳妾，让他的妻子与一个年轻美貌的小老婆同居一个屋檐下，来竭力折磨她。
当他表弟去商务印书馆上班时，戴笠经常光顾上海小东门那儿的十六铺一带，他在那里的流氓中算是小有名气的。十六铺是个混乱的商业地带，出过像杜月笙这样的人物。而这个大名鼎鼎的帮会头子杜月笙正是在那时看出那个年纪的戴笠是个“人才”。关于这位青帮头子与未来的蒋的特工首脑的关系，万墨林的说法最具有权威性。他原来是杜月笙的机要秘书，后来加入了戴笠的军统。万在1928年报告说，当戴笠只有31岁时，他已作为一个情报员在为胡靖安工作了，他决定自己的未来成就取决于在上海地下社会中建立同盟关系。
于是，戴笠拜访了当时的上海警备区司令杨虎，杨直率地告诉他：“你要在上海搞情报，就得跟一个朋友联系。”这位朋友，自然就是杜月笙了。
那天杨司令带了戴笠来拜访杜月笙，戴笠身着整洁的西服，头发梳得平整光亮，一双明亮的眼晴睁得很大，谈吐也很得体。虽然他刚离开军校不久，而且只不过30岁的年纪，他在杜先生和杨司令面前讲起话来却既慷慨激昂又胸有成竹。尤其是在简单的客气话后，他直截了当地向杜先生提出请求，而杜先生则毫不犹豫地回答说：“好吧。以后有事的话，你可以给我打电话。如果我不在，你可以让万墨林转告。”
后来这三人成了结拜兄弟（戴笠比他们两人小8到9岁）。戴笠把这个帮会头子称作“三哥”。当戴笠的嫡亲表弟张冠夫得知他们的关系后，惊恐万状，马上把戴笠赶了出去，怕他与地下社会的关系连累到他家的安全。
丢了亲情的戴笠却有一个臭味相投的“靠山”兼“启蒙”的知己，那就是胡宗南。
在后来的年代里，胡宗南成了戴笠在黄埔毕业的国民党将军中至关重要的同盟。戴笠在讲起他与胡的结识时的口气，好像是在描述《三国演义》或《水浒传》中的兄弟结盟一样，栩栩如生。
一天，他在西湖边灵隐寺入口处的一块岩石上晒那套由灰色军装改成的服装，一边光着身子藏在水里等着衣服晒干。胡宗南当时是小学老师，带学生来玩。那些学生也坏，其中有人看见石头上的衣服和鞋子就上来捡，然后威胁戴笠：“你要光屁股回家了。”戴笠很着急，小孩子做事情可是没有谱啊。戴笠于是忙叫喊起来，让他们把衣服放下。那位教师发现戴没穿游泳衣，便叫自己的学生把衣服放回岸边晒干。尽管这两个人没有交换语言，但对水中人的尴尬他们相互抱以微笑。
过了一会儿，等学生和老师走了以后，戴笠穿上了衣服。等到有了机会，他便去当地的小学感谢胡宗南的周到。不久，胡便进入了黄埔军校，成了蒋介石宠爱的“天子门生”之一。于是，早在胡变成“西北王”、戴笠变成蒋的秘密警察头子以前，这两人就发现他们之间情投意合，更不用说他们的勃勃野心了。
戴笠的另一个重要机遇——用他自己的话来说是天意——是他在上海与蒋介石的会面。虽然会面的具体时间不详，但可能是在1921年。当时蒋正同包括戴季陶、陈果夫在内的一帮朋友在上海经营股票贸易市场，为孙中山集资。就此，戴笠认识了这些人。
当时这些革命派把他当作“小瘪三”。当他们需要人跑腿时，戴笠就受到差遣。当他们要泡热茶时，戴笠就被招进屋里。戴季陶很快就发现，这个竭力想讨好他们的跑腿跟他同姓，于是他开始询问这个年轻人有什么生活目标。戴笠意识到这些人可不是一般的记者或生意人。由于那时名为“光棍”、实为革命党信使的人们来往频繁，戴笠便猜想他们是孙中山在广州的特工人员。但他不敢把这些说出来，于是他一开始回答戴季陶说：“只要我有饭吃，什么都行。”后来他终于告诉戴季陶，他那干一番轰轰烈烈的事业的欲望是如何使他来到了上海过“打流”生活的，于是这个长者对“小瘪三”的态度开始转变了。蒋介石注意到戴季陶对戴笠这么好，这个年轻人已经开始称老戴“叔叔”了，他也开始交给戴笠更重要的任务。当然，很久之后戴笠才成为总司令的亲信，但他们的密切关系可以追溯到这个秘密警察头子当年在上海街头“打流”的日子。
不仅如此，虽然戴笠很讨厌别人谈论他的这些往事，但他自己却喜欢讲那时他完全靠自己本事吃饭的故事。他谈起自己为了生存而不择手段的往事的时候，经常放声大笑。在他看来，那段日子是“陶冶”阶段，就像一件瓷器成形，一块金属受到冶炼一样。他惟一的遗憾是没有更快地看出蒋介石后来会晋升得如此之快，所以没有马上在这个未来的国民党领袖身上下他的赌注。
官场得意的人自然不愿情场失意，可天性好色的戴笠在私生活上却是一团糟。贬低戴笠的人说，戴笠不仅总与某个女特务有纠葛（如邹志英），而且还不断地威胁他部下的妻子或姐妹，所以只要他对这些家属发生兴趣，他的部下会马上告诫这些女人躲开。邹志英是杭州人，戴笠多年的情妇。起初她以为戴笠是真心爱自己，后来却发现自己只不过是他偶尔寻开心的玩具，而且长期不许见面。邹伤心失望之余，跑到军统局大吵大闹。戴为顾及颜面，下令将邹逮捕，先送重庆集中营，因过度刺激以致精神失常，后又被转息烽集中营长期囚禁。邹在狱中毫无顾忌，大谈戴笠的艳事与丑闻，闹得不可开交。为避免丑闻扩散，集中营主任周养浩受戴笠之命为被凌辱的女犯专建一小屋，四周栽植花木，生活上给予优待。直到戴笠死后，她们才获得自由。
据说戴笠尤其热衷于类似1934年在天津租界刺杀军阀孙传芳的施剑翘这类当代女侠客。施剑翘的父亲施从滨是孙传芳部队在安徽的一个师长，被孙杀死，所以她所做的一切就是为父报仇。结果，施剑翘为了复仇大胆刺杀孙传芳，使她成了一个广得人心的名人：侠义孝女，合二为一。当时的人把她比做游侠小说《儿女英雄传》中的女英雄何玉凤。而公众则认为她是戴笠军统的一个高级特务，这似乎是误解。
戴笠还对日本女间谍川岛芳子产生过�