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的小屋空地上，举行可供12人参加的烧烤野餐会（参加者经常包括伦奎斯特夫妇）。根据她的传记作者琼·比斯库皮克（Joan Biskupic）的描述，一次，奥康纳为庆贺后院池塘小桥的落成，专门召开了一次主题庆祝餐会。餐会上，男人们都戴着黑色大礼帽，穿着白色大短裤与运动鞋，女人们都穿白色长衣，戴木髓制的太阳帽。餐会供应烤小牛肉、烤土豆和英式松饼，现场还有风笛伴奏。
即便到了最高法院，奥康纳仍要求法官助理们追随乃至复制这样的人生模式。婚姻、孩子、事业、实践、文化、政治、志愿者服务——她这么做，手下也该如此。她要求女性助理必须去最高法院体育馆参加她组织的每周三次的训练班。（后来，她还将萨尔萨舞作为训练科目之一。）计划结婚的男性助理被要求尽快举行婚礼。（她会在他们的抽屉里放一支圆筒冰淇淋，表示她不愿见他们总拖着。）被日常繁冗工作弄得昏昏欲睡的助理们，经常被她拉着去国家美术馆（Nation Gallery）看私人藏品特展。每年樱桃上市时节，她都带着助理们一起去潮汐谷举行野餐会，风雨无阻。对奥康纳来说，对待假期要像对待工作一样追求完美，尽心尽力。万圣节期间，她要求助理们根据当年的新闻热点给装饰用的南瓜命名。“9·11”之后，大家用的是“本·拉登南瓜”。第二年，改叫“马莎·斯图尔特南瓜，还给南瓜套上了囚服。
1969年，奥康纳在凤凰城开始了她的政治生涯，那一年，当地的州参议员正好离任，赴华盛顿至尼克松行政分支就职。尽管之前她只担任过四年助理司法总长——在当时，女性政治家尚属罕见——但她还是说服了州长杰克·威廉姆斯（JackWilliams），任命她填补了这一席位。履任后，奥康纳很快开始了她的立法生涯。拟定议程，寻找盟友，筹商妥协，直到最后推动议案通过，一切工作都有条不紊。看得出，这项工作非常适合她行事果断、善于交际的个性。当巴里·戈德华特（BarryGoldwater）成为亚利桑那州共和党主席时，奥康纳的好机会也随之来临——1964年，她曾支持他竞选总统——此时，她在政治领域的主要工作仍未触及意识形态。她推动的第一项议案，是废止1913年出台的一部禁止妇女每天工作超过八个小时的法案。对奥康纳而言，这类规定体现了家长式作风，并不是真心维护妇女权益。
对堕胎问题，奥康纳同样持务实态度，正如她未来将在最高法院展示的，在处理相关问题时，奥康纳显示出高超的政治应对技巧。她担任州参议员期间，正值修改堕胎立法运动闹得如火如荼，亚利桑那州自然也不免卷入其中。按照亚利桑那州的法律，除非孕妇生命受到威胁，堕胎是被禁止的。1970年，一项带有自由派色彩的议案被提交到奥康纳所在的委员会。根据当地媒体1970年4月29日的一项报道，针对这项在亚利桑那州地区停止将堕胎行为作为犯罪的提案，奥康纳在委员会内投了赞成票。不过，这项提案虽然在委员会内通过，却因为未获得足够数量的参议员支持而胎死腹中。奥康纳赞成堕胎行为非罪化，但并不反对限制堕胎行为，在她的积极推动下，当地开始起草一项规定只有执业医师才能实施堕胎手术的法律。此后不久，奥康纳成为州参议院多数党领袖。此时，罗伊诉德案的判决已经公布，前述法案的起草也失去了意义，无论各州立法如何规定，堕胎合法化仿佛已成定局。至少在亚利桑那州，堕胎权已经成为一项受美国宪法保护的基本权利，堕胎议题很快从该州政治议程中消失了。
1981年，当里根考虑将奥康纳送入最高法院时，她对堕胎权的态度立刻成为审查焦点。前去调查奥康纳的，是司法部一位名叫肯尼思·斯塔尔（KennethStarr）的年轻法务助理。奥康纳告诉他，自己从来没有支持过堕胎合法化之类的自由化提议。斯塔尔相信了她，没有人想着要去查阅凤凰城当地的报纸，审查一下奥康纳既往的表决记录。（近些年，对大法官候选人的审查变得比这严格多了。）这一疏忽使得里根团队相信，奥康纳”从个人立场上“是反对堕胎的，但在界定堕胎权的法律地位方面，她的态度显得含糊不清。其实，奥康纳在立法者岗位上，很少过多关注堕胎问题。面对关于这一话题的各种极端立场，她一直尽量保持中立态度——这一态度，也被她带入了最高法院。
当凯西案的律师们将注意力从第三巡回上诉法院转向最高法院，原告律师已经明白，要想打赢这个官司，不仅要拼法律，还得拼政治。在第三巡回上诉法院打这场官司的律师，是来自美国公众自由联盟（ACLU）的凯瑟琳·科尔伯特（Kathryn Kolbert）。她深知奥康纳的中间立场，认为当前正是挑战最高法院——乃至美国选民的大好时机，并据此设计出最高法院历史上最为大胆的诉讼策略。
当第三巡回上诉法院做出凯西案判决时，科尔伯特与她的同事都认为，罗伊诉德案的防护效应已被大大削弱，与其如此，不如一劳永逸，自己推翻这个先例。科尔伯特希望能够在1992年大选前推翻罗伊案，促使最高法院就凯西案做出判决，使之成为一项新的先例。毫无疑问，这也将对最高法院未来的人事任命产生巨大影响。
科尔伯特必须迅速行动。1991年10月21日，联邦第三巡回上诉法院的三法官合议庭作出判决后，按照相关规定，公众自由联盟本应向该院提出申请，要求重新进行满席听审。但这会耗去数月时间。作为替代方案，按照最高法院规则，他们也可以在90天内，也就是赶在1992年1月中旬之前，向最高法院申请调卷令。行动必须越快越好，否则的话，即使调卷申请在1992年春天被批准，案件只能在1992年秋天（也就是下一个开庭期）开庭，判决最快也得到1993年才能做出，这就太迟了。科尔伯特认为，必须在1992年大选之前决定罗伊案的命运，也就是说案子至少得在1991至1992年的开庭期末有个结果——那时正好是1992年6月。
截至11月7日，科尔伯特用了三周时间准备调卷令申请。根据最高法院规则，向最高法院提交申请的当事人，在案情概述部分必须注明”待决问题“（Questions Presented）。列举这些问题时，必须十分注重写作技巧，因为只有这样才有可能吸引至少四名大法官决定受理这个案子。可是，科尔伯特在书写这部分内容时，并未把读者群局限于最高法院的大法官们，而是拓宽了受众范围。她选择了一种最具煽动性的方式提出问题，问题只有一个：“罗伊诉德案的判决将妇女选择堕胎的权利作为受美国宪法保护的基本权利，最高法院是否已经推翻了它？”1992年总统大选在即，上述问题当然不能再用法律标准考量，罗伊案的未来已经摆在最高法院案前。
科尔伯特打算强迫最高法院在大选前做出裁决，这一昭然若揭的意图，得罪了首席大法官伦奎斯特。他可不喜欢最高法院成为政治争论的棋子，更不愿由诉讼人来设定最高法院的时间表。最高法院的自由派大法官们一致认为，伦奎斯特肯定会反击的。果然，他利用首席大法官的职权，将计划生育联盟诉凯西案从大法官们每周例会要讨论的调卷令申请列表上拿掉了。这个案子被“重排”，短期内无法再被提上议事日程，谁都看得出，首席大法官明显打算用拖延战术将这个案子一直耗下去。在最高法院任职期间，哈里·布莱克门几乎都在为捍卫自己在罗伊案中的意见而斗争，看到伦奎斯特把凯西案压下去，他与自己的法官助理都非常愤怒。助理们在给他的一份联合备忘录中写道：“我们强烈地感到，这个案子必须在春季审理……如果您深信现在最高法院已经凑齐足够票数推翻罗伊案，那就让他们在大选前动手吧，然后由全体女性就这项暴行投票表决。”
但是，如何做到这一点呢？布莱克门与其他主张堕胎自由的大法官们该如何让凯西案进入最高法院的审理日程？约翰·保罗·斯蒂文斯找到了办法。斯蒂文斯热衷于独自撰写异议意见，从不畏惧权威，在院内有着很大的影响力。他对最高法院规则烂熟于心——勇于挑战自己同僚们日益膨胀的内心自负——这些都赋予他无与伦比的优势。为了打破凯西案的僵局，斯蒂文斯威胁说，他将针对伦奎斯特从调卷令申请列表上拿掉凯西案的行为撰写一份异议意见。（布莱克门紧接着表态说，他将加入这份意见。）本来，重排调卷令申请列表是公众完全不熟悉的一道内部程序。还从来没有一位大法官专门因重排列表撰写过异议意见。不过，这也正是问题的关键。斯蒂文斯很清楚，一旦意见公布，公众就会发现伦奎斯特为了总统大选而刻意拖延堕胎案件的审判。伦奎斯特向来珍爱自己与最高法院的声誉，当然不会容忍这样的事情发生，他终于让步，同意将凯西案列入审理日程。1992年1月21日，最高法院宣布将于4月22日审理凯西案——这是本开庭期口头辩论期的最后一天，也是促成该案在大选日（Election Day）前判决的最后一次机会。
在大法官们讨论是否受理凯西案的会议上，戴维·苏特指出，仍有一些问题必须解决。平时，最高法院经常直接采纳上诉方提出的“待决问题”，但苏特很不喜欢科尔伯特提交的那个极富煽动性的问题。在给同僚们的一份备忘录里，苏特写道：“我认为那个问题应当重新措辞。”苏特不愿看到凯西案导致这样的结果：不是维持罗伊案，就是推翻它。他认为，本案应当着力审查宾州相关法案，没有必要把罗伊诉韦德案牵扯进来。在备忘录里，苏特建议“有一个问题必须加入，并被予以特别关注：在我们评估堕胎权是不是一项宪法权利时，遵循先例原则究竟有多重要？”遵循先例，意味着“遵照执行已决之事项”，这