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在进入台中后至高中二年级这一段时间里，李敖随着自己知识的增长，深感中学教育已难以满足自己的求知欲，对制式教育愈来愈感到不能容忍，他说：
就客观环境来说，我总觉得我所经验的中学教育赶不上我在北京时的残余记忆。在残余记忆里，我认为北京的中学生不像台湾这样呆板、肤浅、缺乏常识与性灵；就主观感受来说，我读的课外书愈多，我愈觉得中学教育不适合一般少年的个性发展，更不要提ＩＱ较高的学生了。中学的教育制度、教授法、师资、课程分配等等都有着极严重的缺陷与流弊，我高一时候那篇四千字的文章——《杜威的教育思想及其他》，就可看出我曾对杜威那种“进步教育”有着极强烈的憧憬。这种憧憬使我在有着强烈对比的中学里面非常痛苦，到了高三，我已经完全不能容忍，我决心不想拿这张中学文凭。①
第一部分困学中的成绩（7）
这种“知识上的傲慢”（ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ ａｒｒｏｇａｎｃｅ），使他打定了休学自修的主意。
１９５３年，李敖升入高三学习。入学十几天，他就向父亲提出休学的请求，甘愿在家自学。父亲李鼎彝时任台中一中中文科主任，随其自然，轻松地说：“好！你小子要休学，就休吧！”他跑到学校，向教务主任说：“我那宝贝儿子不要念书啦！你们给他办休学手续吧！”于是，李敖回到了他那四面是书的两个榻榻米大的书房兼卧室，痛痛快快地养了一年“浩然之气”。
在这一段困学的日子里，李敖结交了一大批“够朋友的朋友”，他们在一起谈学论道，互相沟通，感觉受益匪浅。其中的许多人在走上社会以后，依然与李敖保持着密切的联系，如陈正澄、张育红、韩毅友、杨尔琳、张世民、李天培等等。
此外，李敖还跟一位老先生有忘年之交，此公即庄严先生。他是李鼎彝北大的同学，毕业后，终身在故宫博物院工作。庄严的夫人是张桂贞在吉林女子师范时的高班同学，李敖与他们的四个儿子（庄申〈庄中庆〉、庄因、庄、庄灵）熟悉，并与庄因是台中同学，两人遂有交往。庄严的生活亦十分艰难，曾托李敖帮他卖书。他知道李敖喜爱文物，特意邀请李敖到北沟，“利用职权”，拿出王羲之《快雪时晴贴》和《四库全书》一函给李敖看，使李敖第一次欣赏到了这些国宝。他托李敖帮他找《元秘史》版本，李敖在中央书局为他借到。他知道李敖喜欢书法，特别请他的朋友董作宾先生用甲骨文抄写了一首词赠送李敖：“风片片，雨丝丝，一日相望十二时，奚事春来人不至，花前又见燕归迟。”在与庄严交往的过程中，李敖曾请他的大儿子庄申为他开列台湾大学历史系、考古系教授和所授课目的清单。此时的李敖已把读书视野投向了大学的殿堂。
第二部分神交梁启超（1）
二、神交梁启超
在少年李敖眼中，梁启超是位隔世伟人，一位文化战士。他何时开始接触到梁启超的作品尚不可考，但最晚亦应在他１７岁以前。在《李敖五十年表》“１９５２年”条中有如下自述：
８月１日在《合作经济》第２卷第１２期发表《合作制度与节制资本》，这是参加庆祝第３０届国际合作节征文而作，得了第一名，并拿到有生以来最大一笔数目的奖金，买梁启超《饮冰室合集》４０册。①
李敖曾经说过，“我早在小学初中期间，就决定了我一生中想要做的一种人，今昔并无不同。我的志愿在用文字救世、鼓励风潮、关切苍生”。①他想要做的这种人应该是什么样子？梁启超也许是最好的楷模。
半个世纪之后，李敖出版了长篇小说《北京法源寺》，梁启超是作品中重要人物之一。香港凤凰卫视主持人杨澜采访了他，当问及他对作品中人物的选择态度时，他说“我会同梁启超一样”，因为他“走了以后，他用《新民晚报》发挥那么大的力量，最后把坏政府推翻。他不要做烈士，他要做个成功的人，做成功的人比做烈士应该更正确”。②由此可以看到他在斗争方式上对梁氏的认同。梁启超对少年李敖究竟有多大的影响，李敖在回忆录中并未直接谈到，但是就他把自己“有生以来最大一笔数目”的奖金拿出来购买《饮冰室合集》的行为，可以看出梁启超对李敖的强大吸引力。
梁启超是中国近代史上一位百科全书式的人物。他１４岁中举人，２２岁随康有为参加“公车上书”，２３岁参与策划“戊戌政变”，先拥袁后又讨袁，是近代史上知识界一位风云人物。他在从政之外，致力于学术研究，纵论古今中外，探测人生社会，知识广博，成果丰硕，新论迭出，自成一格，为人称道。曹聚仁说过：“过去半个世纪的知识分子，都受了他的影响。”③在少小年纪便读书广博且有良好家庭教育的李敖，对梁启超的崇拜亦在当然之中。
纵观梁的学术成果，无论是研究哲学、文学、佛学、教育学，还是政治学、经济学、文化学、新闻学、图书文献学，其轴心都是历史学。即以史为经，广取博收。并且以求新为本，处处都要开辟一条新的理论体系和新的研究方法。《饮冰室合集》即是其学术研究的结晶。该书由中华书局出版，始印于１９３６年，重印于１９４１年，全书４０册，分文集、专集两部分，其中文集１６册，专集２４册，共计１４９卷，是一部比较详备的梁启超著作集。李敖所购正是此书。
第二部分神交梁启超（2）
李敖读到梁启超作品的准确时间尽管难以确定，但从他高中阶段的成绩看，那略显幼稚的文章中已经透露出梁启超治学的影子。这些影响，既有人格与思想方面的，又有治学方面的，而影响最大的还是在学术研究方面。他羡慕梁启超那丰富的藏书（“饮冰室”藏书达３４７０种，４１８１９册，并有不少珍本、类书，另有《梁氏饮冰室藏书目录》存世），更羡慕梁启超那博览群书的功力，决心亦步亦趋、脚踏实地地去学，他要用自己的努力去弥补梁启超之后的空白。
梁启超谈治学方法的内容主要体现在他的《中国历史研究法》一书中，这部书是他在批判地吸收中国传统的治史方法，大胆借鉴西方近代的理论体系和研究手段，中西结合、深入思考后逐步形成的。他认为，历史研究首先要有正确的指导思想，即要为现实服务。目的正确而高尚，则事半功倍，于学术、于社会都有益；反之，则费力而无好效果。他明确指出：“无论研究何种学问，都要有目的。甚么是历史的目的？简单一句话，历史的目的是在将过去的真实事实予以新意义或新价值，以供现代人活动之资鉴。”①这是梁启超一向主张的用历史教育国民、用历史指导现实的史学思想的高度概括。对此，李敖极有认同感。数十年后，他出版《中国名著精华全集》时依然重申此义：“古书本是朽腐，除非你能化朽腐为神奇，看古书对现代人没什么用处。”②在８０年代复出后，他又指出：“历史研究有两种方式，一是从历史之本身去挖掘它的真相。一是借历史来印证当今的社会，这是实用的观点。”①“知识分子应该发挥学问积极的一面——经世致用。”②他在各体文章写作中，都非常重视史料的运用，力图开掘史料中的新价值。他的《独白下的传统》就是以古鉴今的一个典型文本。
在理想与人生方面，李敖从《饮冰室合集》中亦受益匪浅。
梁启超曾经写过大量的政治诗和言志诗，少有大志的李敖自然对后者更感兴趣。他有多篇文章引用到梁启超诗中的句子。尤其是李敖中学时代的诗作，受梁启超影响更深。如：
立志
志在挽狂澜，北望气如山，
十年如未死，一飞可冲天。
第二部分神交梁启超（3）
风云
海底有卧龙，窟中有狡兔，
一朝风云起，我非池中物。
未老
风雨天如晦，国难少鸡声，
壮志如未老，大鸟总一鸣。
浮海与藏山
我既不浮海，我也不藏山，
我走我的路，只在人世间。
五首之三
锥处囊中是吾流，袱被今犹窘马周，
壮志无成人欲老，怕看少年有白头。
蒙祸与苟安
蛟龙亢虎黯然销，莽莽神州魑魅号。
甘以赤胆蒙身祸，耻于苟安作文豪。
第二部分神交梁启超（4）
再看《饮冰室合集》中的诗作：
自励二首
平生最恶牢骚语，作态呻吟苦恨谁。
万事祸为福所倚，百年力与命相持。
立身岂患无余地，报国惟忧或后时。
未学英雄先学道，肯将荣瘁校群儿。
献身让作万矢的，著论求为百世师。
誓起民权移旧俗，更研哲理牖新知。
十年之后当思我，举国犹狂欲语谁。
世界无穷愿无尽，海天寥廓立多时。
志未酬
志未酬，志未酬，问君之志几时酬？志亦无尽量，酬亦无尽时。世界进步靡有止期，吾之希望亦靡有止期。众生苦恼不断如乱丝，吾之悲悯亦不断如乱丝。登高山复有高山，浮瀛海更有瀛海。任龙腾虎跃以度此百年兮，所成就其能几许？虽成少许，不敢自轻。不有少许兮，多许奚自生！但望前途之宏廓而寥远兮，其孰能无感于余情。吁嗟乎男儿志兮天下事，但有进兮不有止，言志已酬便无志。
两相对照，不难看出，李诗与梁诗不仅都使用了“浮海”、“藏山”、“龙”、“虎”等意象，有些句式大体相同（如“十�